Stuart (Kip) Cobbett a exercé le droit comme avocat pendant plus de 40 ans. Associé du cabinet Stikeman Elliott, il s’en est retiré à la fin de 2014. Avant de se joindre à ce groupe, en 1992, il a été président de la division du divertissement pour Astral Communications (devenue Astral Media). Il a également dirigé de nombreuses entreprises et organisations caritatives. Il est actuellement directeur de Citibank Canada, président de Rex Media Capital et président du conseil des gouverneurs de l’Université McGill.